在朋友田丰等人的鼓动下,投奔到袁绍帐下。他在实力较强的袁绍军中出谋划策，应该是当时一个看似正确的选着，袁绍当时被称为“天下英雄”当时天下的豪杰、名士多依附袁氏。再说袁绍对郭嘉等人也极为敬重,厚礼待之。但数十日一过,郭嘉便看出袁绍不懂得用人之道,非成大事之人。郭嘉是个果断的人，当他发现袁绍难成大业时，便毅然的选择离袁而去。
郭嘉在袁绍最风光的时候离开他的,这非但要有极大的勇气,更要有超常的眼光。
就这样,郭嘉在家一直赋闲了六年，遂等到了机会转投曹操。兴平二年,曹操颇为器重的一位谋士戏志才去世。伤心之余,曹操迎来了郭嘉。曹操早已听闻过郭嘉的大名和事迹，能得此人曹操大喜,在彭城外十里相迎将郭嘉，接入自己的营帐后,共论天下大事。这次会面的重要性绝不亚于后来的“隆中对”。
郭嘉比曹操小几岁,但对曹操的宏国伟志似乎了如指掌。
当曹操就天下形给向郭嘉问计时,郭嘉一语道破要害,。郭嘉趁议曹操乘袁绍和公孙瓒虚与委蛇之时，先消灭陶谦，取得徐州是正确的。这样不仅能使曹军扩大实力,又可以避免以后曹袁决战时有人会从他们侧翼威胁曹军。
这第一问曹操就很是满意，他知道他此行再入徐州手下很多人是不赞同的，但大部分人碍于曹操主公的面子，都没好意思提。像陈宫、边让仗义执言的少之又少。但曹操一直想寻找一条站得住脚的理由，来得到自我的心理安慰。
今天他找到了，郭嘉毫无忌讳的道出了这是为将来袁曹之争做准备，不但把曹操的自信心拔升到了史无前例的高度，更使曹操在亲信属下跟前展露了雄心壮志。
“好这个郭嘉对自己的脾胃”曹操暗叹完时，接着又询问郭嘉,作为谋士,最关键的素质是什么
郭嘉说战争和下棋一样,没有一场战争是事先部署好的,熟读兵法只是入门,军师的优劣在于临场应变。郭嘉明晰透彻的分析,让曹操一下看到了光明的未来。曹操听完感叹道：“使孤成大事者,必此人也。”逢人便称赞郭嘉见识过人，自己得了个“奇佐”。
郭嘉离开营帐后,也大喜过望地对人说“真吾主也。”
从此,郭嘉便当上了曹操参谋军事之官军事祭酒，为曹操的四方征战出谋献策,神机妙算，忠心效力，屡建奇功。
但这位富有传奇色彩的谋士，在加入曹操团队后，还没来得及展示他的雄才大略，就引来了曹操人生的最大一次低谷。
在这期间，曹智把自己的一举一动都有跟曹操书信中往来通报。曹操知道自己的弟弟如此知效自己的心意时，大感安慰和欣喜。他已通知曹智现在只要稳住献帝，排除异己，独领大权之事，等他征完徐州再说。
曹操可能还有层疑虑是，他手下文臣武将对ot迎帝ot一事，还意见不统一。此事还有待曹操定了徐州，回兖州再花些功夫深入引导、开解。
此时，曹操东征的大军此时已攻下徐州五座城池，这时正进逼到琅邪、东海两郡。琅邪、东海已到了大陆的边缘，曹操已明显感觉到了海风的爽意。
曹操的第二次入侵徐州，采取了先扫除外围，最后进逼徐州现任治所郯城的策略。
曹操为什么一而再，再二三的要得到徐州这块地盘呢
因为徐州在当时是全国最富庶的地域之一，人丁也也兴旺。曹操夺了徐州，与他的兖州，甚至和弟弟的丹阳或是扬州连为一体，那他曹操便成为仅次袁绍的第一雄了。
而此时的陶谦已是六十三岁，在连年的征战之下，身体已经跨掉，长卧病榻，不要说骑马打仗了，这会儿恐怕连下地走路也已十分困难。而他的两个儿子陶商陶应又俱是庸才，只晓得吃喝玩乐，于军政之事则是一窍不通。
面对曹操咄咄逼人的攻势，陶谦无可奈何的向公孙瓒，向袁术求救。
公孙瓒深知徐州一旦被夺走，他的青州也将会有ot唇亡齿寒ot之虞，便果断地派了平原国相刘备前往驰援。
刘备其实在曹操的第一次入徐战役中就已来到徐州，这次所不同的是他把所有的家当都带来了。
在曹智、曹操、袁绍、吕布等人尔虞我诈中收获颇丰，关羽不但顺利取得了那份宝藏，这时刘备还从公孙瓒那里得回了本部人马，一千多人，连同一部分原意跟随他的ot杂胡ot，ot乌丸ot少数民族士兵，又收容了一批沿途的饥民，共凑起了两千多人到达城。
陶谦见刘备兵马虽不多，但麾下关羽、张飞等战将却都十分了得，甚可依持，于是就四千丹阳兵，隶属刘备指挥。
也就在这时开始，自感油干灯尽的陶谦，便萌生了ot让徐州与皇叔ot的念头，从而为刘备的崛起埋下了伏笔。
曹军占领东海、琅邪之后又挥师西进，势如破竹，不日进抵郯城。陶谦抱病指挥徐州军主力守城，而令其部将曹豹与刘备在郯城东郊设置防线。经过激战，双方各有伤亡。但曹军兵多势盛，刘备、曹豹渐渐抵挡不住，他们希望陶谦的主力能出城支援，却不料在城门上观战的陶谦早已心惊胆战，正打算弃城南逃。
恰在这节骨眼上，发生了戏剧性的变化。曹操接到了从鄄城发来的插羽急报:濮阳被吕布攻陷了，兖州诸郡县纷纷判变倒戈
后院起火，还在外面打什么，曹操当即决定撤军。
撤军途中，想到吕布如果攻下鄄城，很可能也会如他现正在做的那样，大肆屠杀，纵容兵士抢掠、奸淫，曹操不由得惊出一身冷汗。
而这时曹操生命另一个重要的人物荀彧，也在此时发挥了他的光芒。
荀彧在曹操东征陶谦时，张邈、陈宫乘机在兖州反曹，暗中迎接吕布。还好此时兖州由荀彧在，他在叛乱发生之前，就预感到了蛛丝马迹，紧急召回了东郡太守夏侯惇和其属下的兵马。曹操预留这名对自己忠心耿耿的亲信的东郡，为参与徐州战事，主要还是要防范袁绍的。但袁绍此时已忙于进兵并州，根本无暇顾及西边的兖州。而曹操预留的这支兵马，还是留对了。
荀彧和寿张令程昱凭借夏侯惇的这支兵马，再巧使计谋，终于为曹操守住鄄城。
吕布到后，张邈派刘翊告诉荀彧：“吕将军来助曹使君击陶谦，宜亟供其军食。”众人疑惑，唯荀彧知其计，立即命令军队加强防，并急召东郡太守夏侯惇。而兖州诸城皆响应张邈，投靠吕布阵营。当时曹操率大军出征在外，留守的兵力很少，而且很多人都与张邈、陈宫早已勾结。
夏侯惇到后，乘夜诛杀谋反者数十人，军心乃安。